Ich kenne mich der Kupplung der TS 250 nicht aus, könnte aber vielleicht trotzdem was beisteuern...
Die Reiblamellen in der Kupplung scheinen noch die alten zu sein. Wenn das Nachstellen aufgrund Verschleiß an den Reiblamellen erfolgte, könnte Ursache dafür, dass die Kupplung nicht mehr greift, der Verschleiß an den Reiblamellen sein. Verschleißen die Lamellen, werden sie dünner, was zur Folge hat, dass der Anpressdruck der Federn sich reduziert. Hinzu kommt, dass die "Rinnen" in den Reiblamellen flacher werden. Beides könnte dazu führen, dass beim Einkuppeln das Öl nicht mehr ausreichend aus dem Lamellenpaket gedrückt wird und dadurch kein richtiger Kraftschluss entsteht. Das Problem bei warmen Getriebeöl ausgeprägter, weil das Öl dann dünnflüssiger ist und aus den gezeigten Gründen noch schlechter aus dem Lamellenpaket gedrückt wird als bei kaltem Öl.
Diese Erfahrung habe ich jedenfalls bei einigen 50igern gemacht. "Räubermethode" war da, mit einer Feile die Rinnen in den Reiblamellen zu vertiefen. Meistens ließen sich dann noch ein paar Monate damit fahren bis dann die Belagstärke der Reiblamellen so gering war, dass gar nichts mehr ging...